Tra tutte le leggende marinare nessuna è più inquietante ed allo stesso tempo affascinante di quella dell'Olandese Volante.
La leggenda si basa su una realmente esistita, capitanata da un vero lupo di mare, Hendrik Vanderdecker che nell'anno del Signore 1680 fece vela da Amsterdam diretto a Batavia, nelle Indie Olandesi.Per contratto, avrebbe dovuto riportare in patria un carico di merci per conto della compagnia che possedeva la nave, ma Vanderdecker, non senza malizia, aveva stimato di poter acquistare anche altre mercanzie per suo conto, in modo da rivenderle ed arricchirsi senza dover nulla dividere con la compagnia che gli dava lavoro.La nave, secondo la leggenda, fu investita durante la traversata da un formidabile tropicale, ed il capitano tentò ogni possibile per farla procedere.Contro ogni precauzione, il capitano affrontò la come se si trattasse di una sua sfida personale, anzi, davanti ai suoi , giurò che avrebbe sfidato la sorte e il Capo di Buona Speranza.Ciò provocò il terrore tra i marinai, che ammonirono Vanderdecker per un comportamento che andava contro ogni regola, e che metteva in pericolo la vita di tutti e lo supplicarono, nel nome di Dio, di abbandonare i suoi folli propositi ed attendere il della tempesta.Nulla, però, poté fermarlo, e la nave, in preda alla furia del mare, fu presto sopraffatta, si spezzò in due tronconi e tutti i suoi occupanti perirono tra i .Per punizione, Vanderdecker fu condannato ad espiare la grave responsabilità della morte di tutto il suo governando la sua nave fino al giorno del Giudizio.
La leggenda, come si vede, è suggestiva e romantica, ma molti testimoni la prendono davvero sul serio, e giurano che non si tratta, tutto sommato, di una pura e semplice storia da focolare.Nell'anno 1835 il e l'equipaggio di una nave inglese avvistarono, durante un fortunale, un vascello che "…si avvicinava attraverso l'infuriare della tempesta, con tutte le spiegate". Il comandante ordinò immediatamente di segnalare la loro presenza, poiché il , a velocità incredibile, si avvicinava alla , rischiando un rovinoso quanto mortale impatto. Poi, improvvisamente, quando ormai era giunto ad una distanza pericolosamente breve, scomparve nel nulla, lasciando sbigottiti tutti i presenti.
Nel 1881, la nave inglese Baccante, un legno di classe , perse un uomo in mare. Il rapporto ufficiale che fu stilato in merito all'episodio ha dello sconcertante:"Meyers, marinaio, affogato tra i flutti nonostante fosse stato fatto ogni sforzo per porlo in salvo. Caduto in mare dopo aver avvistato un singolare vascello che, sebbene avesse le vele ridotte a brandelli, seguiva la nostra identica fino a portarsi pericolosamente in .
"Un altro più "recente" dell'Olandese Volante avvenne, a quanto si dice, nel marzo del 1939 sulla spiaggia di Glencairn, in Sudafrica. Il giorno dopo, un giornale locale, riportò la notizia che dozzine di bagnanti avevano osservato la nave e si soffermò sui particolari della visione facendo notare come il vascello avvistato aveva tutte le vele a brandelli e procedeva rapidamente nonostante la completa assenza di .Alcuni studiosi, hanno spiegato l'avvistamento collettivo di Glencairn come un miraggio. Ma tuttavia, questa spiegazione non ha suscitato molta convinzione, anche se rientra nel novero delle probabilità, perché sarebbe stato difficile per i bagnanti di Glencairn immaginarsi un veliero del diciassettesimo secolo in maniera così particolareggiata, dal momento che la maggior parte di loro non ne aveva mai visto uno!